В начале карьеры Шин снялся в фильмах «Дух мщения» и «Уолл-стрит». Особую популярность он завоевал благодаря ролям в телевизионных сериалах «Спин-Сити» и «Два с половиной человека». Знаменит он также и как политический активист, непримиримый критик американских властей. В свое время именно он заявил, что правительство США стояло за терактами 11 сентября 2001 года. В 2010 году Шин стал самым высокооплачиваемым телевизионным актером с доходом $1,8 млн за эпизод сериала.